黄维兵团被围困在双堆集地区，黄维组织兵力突围，没有得逞。11月26日晚上，黄维在军事会议上拍着85军110师师长廖运周的肩膀说：“老弟，你看怎么办？”
廖运周自告奋勇地说：“我同意明天用4个师突围的计划，我师打头阵。”
黄维听了很高兴，连声称赞说：“好！好！”顺手拿出一瓶酒，说道：“老同学，这瓶白兰地藏之久矣，一直没舍得喝，现在我特地敬你一杯，预祝你取得胜利。”
廖运周暗自高兴：智者千虑，必有一失，黄维你失算了。
原来廖运周师前身是冯玉祥的西北第2师，是察哈尔抗日同盟军的主力之一，共产党在该师内发展了中共地下组织，廖运周便是地下党员。抗日同盟军失败后，该师被国民党收编。解放军把黄维兵团包围在双堆集后，廖运周决定率领全师起义。他召集全师营连干部发表讲话说：
“现在，我们已被解放军全部包围了！蚌埠的李延年、刘汝明的援兵打不过来，徐州被围，黄伯韬兵团已被歼灭，蒙城、宿县被解放军占领。我们既无援兵，又无退路，粮弹即尽，坐以待毙。蒋介石对人民犯下滔天大罪，我们为什么还为他卖命！共产党解放军是人民的救星。现在很多人要求我利用朋友关系，给解放军写封信，为我们提供方便，使我们脱离战场。我们已经同解放军联系上了，见了他们南线司令员，解放军非常欢迎我们，你们赞成不赞成这样做？”
众人异口同声：“赞成！赞成！我们愿跟师长走！”
11月27日清晨，廖运周率110师，在8架飞机掩护下，排成四路纵队按照解放军指定的地点，来到解放军中野阵地，举行火线起义。
黄维蒙在鼓里，见110师进入解放军阵地，命18军11师、118师和10军的18师在坦克、大炮、飞机的掩护下紧跟110师前进。不料，110师刚过，解放军的大炮机枪一齐射向尾随110退，后队人马继续向前涌去，自相践踏。许久，黄维才醒悟过来，马上命令部队，调整部署，向东南方向解放军阵地小李庄冲击。坚守阵地的解放军击退敌人10余次冲击，毙伤1000余人，敌军大败而退。
毛泽东写了敦促黄维兵团投诚的广播讲话稿，于11月27日以人民解放军总部名义广播：
你们从南阳赶路到宿县附近的南平集走得太辛苦了，你们还能打下去吗？不如早些缴枪，少死些人，留着活命，替中国人民做点工作。人民解放军的宽大政策你们是知道的，无论是不是蒋介石的嫡系，只要放下武装，就给以宽大待遇，不论官兵，一律不杀不辱。你们的王耀武、范汉杰、郑洞国及其他一些被俘将领，都在我们这里住得好好的。其中许多人已放回去了。还有许多人我们准备放他们回家。你们都是中国人，何必替美国人打仗呢？中国人民反对蒋介石的内战独裁卖国，你们何必替蒋介石等少数反动派卖命呢？时机紧急，牺牲无益，你们应当立刻放下武器，南京政府已经摇摇欲坠。
黄维兵团11个师的将军们，军官们，士兵们，赶快掉转枪口，和我们一道打到南京去！
毛泽东又以中野司令员刘伯承、华野司令员陈毅的名义，写了广播讲话稿：
国民党12兵团司令黄维将军及黄将军所属全兵团官长士兵们：
你们和我们都是中国人。你我两军现在在打仗，我们包围了你们。你们如此大军，仅仅占住纵横十几华里内的六七个小村庄，没有粮食，没有宿营地，怎么能够持久呢？不错，你们有许多飞机、坦克，我们在这里连一架飞机一辆坦克也没有，南平集的天空是你们的，你们想借这些东西作掩护向东南方面突出去。但是你们突了两天，突破了我们的阵地没有呢？不行的，突不出去的。什么原因呢？打仗的胜利，不决定于武器，而决定于人心。我们的士兵都想打，你们的士兵都不想打，你们将军们知道吗？还是放下武器罢。放下武器的都是生路，一个不杀。愿留的当解放军，不愿留的回家去。不但对士兵，对下级军官，对中级军官是这样，对高级将领也是这样。对黄维也是这样。替国民党贪官污吏打仗有什么意思呢？你们流血流汗，他们升官发财。你们送命，他们享福。快快觉悟过来罢。放下武器，我们都是一家人。打内战，打共产党，杀人民，这个主意是蒋介石和国民党定下的，不是你们多数人愿意的，你们多数人是被迫打仗的。既然如此，还打什么呢？快快放下武器罢！过去几天，我们还只是布置包围阵地，把你们压缩在一片豆腐块内，还没有举行总攻击。假如你们不投降，我们就要举行总攻击了。我们希望黄维将军仿照长春郑洞国将军的榜样，为了爱惜兵士和干部的生命起见，下令投降。如果黄维将军愿意这样做，及早派遣代表出来和我们的代表谈判投降办法。你们保证有秩序的缴枪，不破坏武器和装备，我们保证你们一切人的生命安全和随身财物不受侵犯。何去何从，立即抉择，切切此告。
广播讲话对黄维兵团官兵影响很大，军心摇动，但黄维不以为然，仍然命部队向双堆集南的马庄突围。惨败后又向西南、东北撞击，四面都是突不破的铜墙铁壁。连续5天突围不成，黄维这才安定下来，采取固守待援方针，向蒋介石求援。
毛泽东等5大书记在西柏坡见淮海战场上黄维兵团由突围转而固守，致电总前委：“对于战斗力顽强之敌，不是依靠急袭，而是依靠侦察和技术准备（近迫作业和步炮协同等），去取得成功。”
总前委即令前线部队进行了工程浩大的近迫作业，筑成千百条长龙似的战壕，从四面八方伸延到敌阵地前沿，最长的战壕长达20多里，最近的离黄维兵团司令部核心阵地只有50米，构成了完整的围攻黄维兵团的阵地。
蒋介石急令刘峙、杜聿明指挥邱清泉、李弥、孙元良3个兵团由徐州向南攻击；命李延年、刘汝明两兵团由蚌埠向北攻击，妄图“打通徐蚌，三路会师”，挽救败局。
蒋介石同毛泽东不一样。毛泽东在给淮海总前委或中野、华野将领的电文中，总是采用“请酌办”、“望酌复”、“望酌情机断行之”，甚至“临机处置，不要请示”等字眼，蒋介石既优柔寡断，又固执自信，他的电文充满了“务必”、“限于”、“特令”等严词厉句，甚至对国民党的“五虎上将”之一的刘峙也拉下脸来：“倘有延误，决按军律从严惩处，不稍宽待。”
蒋介石是国民党唯一的特级上将。国民党有一级上将10名，其中包括冯玉祥、张学良、阎锡山、李宗仁、朱培德、唐生智、何应钦、陈济棠、陈绍宽、陈诚；二级上将30名，如白崇禧、程潜、刘峙、顾祝同、龙云、傅作义、陈仪等等。刘峙早在1930年就晋升为二级上将，可见刘峙在国民党军界的显赫地位。刘峙见徐州垂危，来个金蝉脱壳，将徐州指挥大权交给杜聿明，自己以指挥南线各兵团作战为名，避居蚌埠。
尽管蒋介石的电令如此严厉，但他命令黄伯韬碾庄待命，黄伯韬碾庄被歼；命令邱清泉、李弥限时东援，邱、李徐东受阻；命令黄维赴援徐州，黄维途中被围困；命令南北对进，打通徐蚌，南北两军却寸步难行，屡战屡败，几乎没有一个命令生效。
11月27日，邱清泉、孙元良建议，如此强攻，伤亡重而战果少，要求南京速派援军并加强空军轰炸。
蒋介石无奈，电令杜聿明速去南京商讨对策。杜一到南京，便向顾祝同吵着要援军。顾说道：“你不了解，到处牵制，调不动啊！”
杜聿明反唇相讥：“既然知道不能抽调兵力决战，原来就不该决定要打，把黄维兵团陷入重围，无法挽救。目前挽救黄维的唯一办法，就是集中一切可以集中的兵力与敌人决战，否则黄维完了，徐州不保，南京亦危矣！”
顾祝同丧气地说：“老头子也有困难，一切办法都想了，连1个军也调不动。现在决定放弃徐州，出来再打，你看能不能安全撤出？”
杜聿明沉思良久，道：“从徐州撤出问题不大，可是要放弃徐州，就不能恋战，要恋战，就不能放弃徐州；‘放弃徐州，出来再打’，这就等于把徐州3个兵团马上送掉。只有让黄维守着，牵制敌人，将徐州的部队撤出、经永城到达蒙城、涡阳、阜阳地区，以淮河作依托，再向敌人攻击，以解黄维兵团之围。”
顾祝同、何应钦都表示赞同，于是3人去见蒋介石，蒋立即同意。
毛泽东早已料定蒋介石要撤出徐州这一着，因此，在包围黄维兵团时，他就向总前委指出：“在黄维兵团被包围后，徐州之敌可能倾剿出逃，你们要做出妥善的部署。”在11月28日杜聿明飞南京磋商撤退计划，这晚，毛泽东又电示总前委：“须估计到徐州之敌有向两淮或向武汉逃跑可能。”
29日夜，粟裕潜心揣测徐州敌军集团可能逃跑的路线。他对参谋长张震说：“如果徐州敌人固守不走，对我无害，可以在解决黄维兵团后再打。但是，蒋介石后方已无机动兵力，因此徐州之敌放弃徐州的可能性比较大。其逃窜方向可能有三：一是沿陇海路向东，经连云港海运南逃，但海运受船只和码头限制，遭我尾追必陷入背水作战，更易全军覆灭；二是直奔东南走两淮，这样距离最近，但此地河川纵横，不便于大兵团行动；三是沿津浦路西侧线绕过山区南下，此区域地形开阔，道路平坦，又距黄维较近，还可与李、刘兵团相呼应，实行南北对进，既解黄维之围，又可退守淮河，达到所谓‘一箭双雕’之目的。”
粟裕的这种预测同毛泽东的估计不谋而合，而总前委的部署，与粟裕的预测更加一致。
刘伯承、陈毅、邓小平命华野在徐州以南、津浦路西侧地区，布成强大的纵深阻击阵地。整个阵地东西全线有百余里，第一线共展开11个纵队的兵力，以8个纵队阻击由徐州南犯的杜聿明集团，以3个纵队机动作战，这种兵力部署，毛泽东十分赞同，说这盘棋子摆得好。
杜聿明从南京回来，还没传达撤退命令，徐州就动荡起来了。各部买绳子扁担，征用车辆，都在未雨绸缪。
杜聿明命令警备司令谭辅烈率员立即查封徐州市公私银行。不久，谭辅烈无精打采地回来说：“完了，人家早他妈的溜啦！”
杜聿明急问：“怎么回事？”
谭说：“你在飞回徐州的途中，南京的电话就打到了徐州各家银行，刚才我带着大队人马连走几家，都是凤去楼空，不但现金运走了，连职员、家眷、细软都已不知去向。”
杜聿明听罢大怒，拍案大吼：“老头子，钱就是命，连泄露军情都不顾，叫我打什么仗！”
杜聿明命国防部保密局徐州爆破队长张亦东，在撤离徐州之前，把火车站炸了。张亦东面善心狠，和共产党作对，搞起破坏来屡屡得手。他带人将美国进口的软性炸药，像泥一样糊在火车头上，轰隆隆一声声爆炸，震得房倒屋塌。一辆辆火车顿时支离破碎。这些宝贵的交通工具，就这样被国民党摧毁了。
虽然张亦东任务完成得相当“出色”，还是挨了杜聿明的训斥。杜命令等大部队离开徐州后再点火，可张亦东竟提前了半天，这一爆响，整个徐州为之一震，把人的耳门震得发麻，好长时间嗡嗡直叫，吓得军民满街乱窜，搅成了一锅粥。
粟裕在徐州东南30里以外的津浦路东侧时村的华野司令部里听到了巨大的轰鸣声，觉得这声音有些怪异，但一时难以断定声源在哪里。
11月30日，国民党军开始准备从徐州狼狈西逃，杜聿明施声东击西计，一次又一次命令徐州东南方的邱清泉兵团、孙元良兵团，在西起四堡、东迄水口、东西20里宽的正面，集中5个军，全面展开强攻。于是，徐南战场战斗格外激烈。敌12军连克四堡、燕桥、潘家庄；敌72军攻下后古堆，南下直掠小高庄、杨庄、牌坊；敌70军从柳集发起攻击，连占后铁营、官庄、刘庄、韩庄；更凶猛的是敌74军，沿番塘至褚兰公路，连克谢庄、宝光寺、褚兰，飞机、坦克、大炮造成的滚滚战云，隆隆南下。
华野将士的阻击异常艰苦。他们与敌人逐村争夺，反复冲击，几乎每一个阵地都展开了肉搏战，致使敌人的飞机、大炮无法轰击前沿，只能在二线消耗弹药。
当粟裕正为一线吃紧调整部署，邱清泉为伤亡惨重大发雷霆的时候，狡猾的杜聿明坐着何应钦送给他的小轿车，下达了命令：“撤！”
杜聿明有葫芦岛撤退的经验，直到徐州空巷之后，粟裕才从各个渠道得到确凿情报。
12月1日晚10时，解放军渤海纵队奉命进入徐州，古老的徐州满街龌龊之至，北风起处，被遗弃的杂物满城飞舞。被战争和苛政折磨得死去活来的穷苦市民拥挤在街道两旁，瞪大眼睛打量井然有序地开进来的解放军队伍。
国民党3个兵团21个师30万部队混杂着从徐州逃出的商人、地主、职员、军官眷属，甚至还有和尚、道士、妓女，约40万人拥挤在宽5里的肖（县）永（城）公路两侧，惶惶如丧家之犬，急急似漏网之鱼，人喊马嘶，卷起屏天盖地的尘雾。人流所过，留下了一条宽宽的沙河滩般的黄尘大道，遗落的破烂什物、被汽车压断腿的伤兵、被坦克碾碎的尸体零零落落撒在路上。
蒋军在撤退中出现了异常混乱现象。大部分军官把撤退当成了逃跑。9军166师497团所有军官，人人备了士兵服；“剿总”军官教导队13个大队只集合了5个大队就开走了；“剿总”直属军官收容队和8军留守处竟没有接到撤退通知；肖县、毛庄遗落了几百位军官太太。至于遗落在村头、路旁的汽车、武器装备更是不计其数，东关里两门崭新的大炮套着新炮衣弃在屋檐下，被视为累赘，谁都不愿带走，41军122师山炮营12门山炮出城不久就丢了9门；两辆坦克被遗弃在城外公路上，其中一辆连电门都顾不上关闭，马达突突地响着。
“毒不过蛇蝎，恶不过逃兵”。邱清泉的第五军还算是个像样的部队，可他们在经过肖县时，抢走了300余名年轻妇女。大军所过，村村年轻妇女遭到轮奸，上吊投井者，惨不忍睹。兵士一路撤退，一路奸杀掳掠。
粟裕在11月30日得到杜聿明将放弃徐州的情报，便向部队发出了动员令。12月1日，粟裕急电命令豫皖苏地方部队控制涡河、沙河渡口，迟滞敌人；电报中央军委和刘、陈、邓首长，希望在南线支援中野围歼黄维兵团的第13纵队归还建制，从南线北上堵击；并用电报、电话、骑兵各种通讯手段通知各纵队，火速全线追击。30万华野将士开始了规模宏大的追击。
国共双方六七十万大军在徐西广袤的黄淮平原上卷起无边无际的烟尘，中间是灰色的，两侧靠后是土黄色的。这构成古今中外战争史上波澜壮阔的奇观。12月2日下午，国民党国防部新闻局局长邓文仪乘飞机来到徐淮上空，他看到这巨大的流动的烟尘，吃惊得瞠目结舌，恐怖得毛骨悚然。他投下蒋介石告杜聿明的亲笔信，便匆匆飞返南京。
追击杜聿明集团的数十万华野将士在宽正面100余里的淮北平原向西席卷。总前委和华野命令各纵队，不仅要进行平行追击。还要实行超越追击，拦住敌人的头。渤海纵队进入徐州后，留一个师控制徐州市区，主力向肖县跟踪追击；第3、第8、第9纵队、鲁中南纵队由城阳地区直插祖老楼，截歼逃敌；第1、第4、第12纵队从徐南转向西北，尾敌侧击追歼，第10纵队沿宿永公路急进；苏北兵团之第2纵队经宿县向永城前进；第11纵沿固涡公路急进；冀鲁豫两个独立旅及两广纵队控制原阵地待命出发。追击部队不顾敌军空军昼夜阻拦，向徐州西南方向漫山遍野地追去，将士们废寝忘食，辎重、骡马丢在后头。炮兵扛着大炮紧跟步兵，公路两侧留下无数路标，已无法辨认是哪一纵队，但所有箭头均指向西方。各纵队指挥员如是下达命令：
路标就是路线！
枪声就是目标！
追击就是胜利！
第9纵队76团是南路先锋，抄小路急进，不料在夜间竟追上残留的敌77军。他们听到前面有喘息声和瓷缸、铁锹、手榴弹碰击声。部队的行进速度便慢下来。营长刘绍毅有些火了：“怎么搞的？前面3营出什么事啦！”他跑到前面找3营长老阎。老阎手一指：“前面来了一支部队，我们挤在一起，老走不动。”
刘绍毅见插过来的这支部队都背着大包小包，压得东倒西歪，觉得不对。便往前走了两步，仔细一着，圆圆的帽徽上全是青天白日！他忙往后传：“准备战斗！”
敌77军副军长许长林骑在马上，眼睛涩涩的有些睡意，只听一声大喝：“站住！缴枪不杀！”他的枣红马惊得猛直立，差点没把他摔下来。他勒住缰绳，气恼地道：“你们是哪一部分的？还不赶紧前进，在这儿穷嚷什么！”
解放军班长詹美玉道：“喂，快下来！”
许长林大怒：“混蛋！你晓得我是谁？”
“晓得，你是老子的俘虏。”詹美玉上前一步，抓住许长林的腿，往下使劲一拖：“你给我滚下来！”
许长林不明不白地当了俘虏。
杜聿明集团经过2昼夜强行军，12月2日晚部队已到达远离徐州100余里的李石林、孟集一带。由于部队建制混乱，又有空军通知说发现大部队共军由濉溪口南北向永城前进，杜聿明考虑夜行军会与共军混乱穿插，于是决定休息一夜，次日再向永城进发。
次日拂晓，杜聿明用过早餐，正准备登车启程，秘书送来邓文仪空投的蒋介石手谕：
据空军报告，濉溪口之敌大部向永城流窜，弟部本日仍向永城前进，如此行动，坐视黄兵团被消灭，我们将要亡国亡种，望弟迅速令各兵团停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同由蚌埠北进之李延年兵团南北夹攻，以解放黄维兵团之围。
杜聿明看罢，心想：原先讲好了的，打就不走，走就不打，现在已放弃徐州坚城，半路与敌纠缠，必致全军覆灭！老头子怎么又变卦了？将在外，君命有所不受！别管他，向永城前进！但他又转念一想：如按原计划撤到淮河，再向共军攻击，果能解黄维之围，尚可将功补过；若沿途遭共军截击，损失重大，又不能解黄维之围，老头子势必将整个失败的责任归罪于我，弄不好要受到军法裁判。战亦死，不战亦死，如之奈何？他思之良久，命各兵团停止前进，召兵团司令官前来共商决策。
众人看过蒋介石手谕，脸色黯然，默不作声。
杜聿明道：“如果依原计划行动，到达目的地绝无问题；
如果照此命令打，未见得有把握。”
邱清泉颇不以为然，道：“可以照命令从濉溪口打下去。”
他见杜聿明忧虑重重，犹豫不决，将桌子一拍，信誓旦旦地说：“总座，照命令打吧！今晚调整部署，从明天起，我的兵团担任攻击，第十三、十六兵团在东、西、北三面掩护！”
于是做出决定：三面掩护，一面攻击，逐次跃进，能攻即攻，不攻即守。同时电报蒋介石，请示空投粮弹。
